Wenn ich so aus dem Fenster gucke kann ich Deinen Wunsch gut verstehen... 
Ich würde mir erstmal zum Vergleich die Pauschalangebote hier bei HC aufrufen und gucken, ob passende Angebote dabei sind.
Aus eigener Erfahrung würde ich allerdings davon ausgehen, dass Du in Richtung Karibik nur noch Flüge mit Zwischenstopp in den USA bekommst, d. h. Du müsstest vorab ESTA beantragen und dort die Einreiseprozedur durchlaufen...
Aus diesem Grund würde ich Asien resp. Thailand bevorzugen und sowohl nach Pauschalreisen z. B. nach Phuket und Khao Lak schauen als auch nach Flügen (durch Nutzung von Flugsuchmaschinen, buchen dann aber auf der HP der Airline!). Das Hotel in Thailand würde ich dann über einen Reiseveranstalter buchen, da oftmals deutlich günstiger als über booking.com, HP des Hotels o. ä. (natürlich vorher trotzdem vergleichen ).
Den Transfer vom Flughafen Phuket zum Hotel auf Phuket oder in Khao Lak zu organisieren ist auch einfach, aber dazu dann ggf. mehr im Thailand–Forum.
Gut wäre es, wenn Du hinsichtlich der Flugtage etwas flexibel bist und bspw. am 03.01. zurückfliegst, da i. d. R. günstiger als am/kurz vor dem Wochenende.
Bzgl. Karibik kannst Du mal auf der Condor–HP schauen, ob Du bezahlbare Nonstop–Flüge (bzw. mit Stopp in einem Land, wo Du nicht erst einreisen musst) bspw. nach Mexico, Jamaica etc. findest, aber ich bezweifele es... (Stehe ja selbst jedes Jahr vor der Aufgabe, einen Weihnachtsurlaub zu buchen ).
