Moin! Die Reise beginnt mit der visumfreien Einreise in die USA per ESTA. Diese gilt für 2 Jahre für unbegrenzt viele Einreisen. Für Kanada braucht man (noch) keine ähnliche Genehmigung, man füllt am Kontrollpunkt ein kombiniertes Zoll- und Einreiseformular aus, auf dem bis zu vier Familienmitglieder eingetragen werden können.
Da der kanadische Dollar zur Zeit viel günstiger steht (1,37 zu 1,12 ist ein deutlicher Unterschied!), würde ich mich bei den Fressalien schlichtweg zurückhalten und die Verpflegung einfach in Kanada kaufen - auch dort gibt's Supermärkte mit Angeboten. Die Besorgung einer "Kundenkarte" vor dem ersten Kaufrausch sollte immer obligatorisch sein, denn damit locken Vergünstigungen wie 3 zum Preis von 2 oder Ähnliches. Ob man die kostbare Urlaubszeit mit der Jagd nach Coupons vertun möchte, muss jeder selbst wissen. Den Transfer von Milch und Fleisch von einem Land zum anderen würde ich mir auf jeden Fall verkneifen.
Kehrt man mit dem PKW nach dem Kanada-Aufenthalt wieder in die USA zurück, ist wegen des bereits vorhandenen Einreisestempels und der erlaubten Aufenthaltsdauer von drei Monaten meistens gar nichts mehr nötig außer die Komplettierung des US-Zollformulars.