Hallo Christine,
In Santorin wird getendert und ihr "landet" sozusagen am Fuß des Berges in einem kleinen Fischerhafen. Von dort geht es entweder per Pedes, per Esel oder per Seilbahn in die Stadt. Alles ist fußläufig zu erreichen. Die Strecke zu Fuß nach oben ist nicht zu empfehlen, da die gleiche Treppe von den Esseln und Maultieren benutzt wird ... ist ein bisschen rutschig, wenn du verstehst. Mit der Seilbahn geht es wesentlich bequemer. Falls eine Schlange davor steht, schaut euch in Ruhe mal unten im Hafen um. Dort gibt es z.B. ein typisches kleines griechisches Lokal für die Wartezeit.
In Mykonos gibt es sicherlich für euch einen Shuttle zur Stadt, da es doch etwas weit von der Anlegestelle bis zum Zentrum ist. Laufen ist nicht zu empfehlen, da es keinen befestigten Fußweg gibt und ihr auf der Straße laufen müsstet (falls das noch nicht geändert wurde). In der Stadt ist auch alles zu Fuß erreichbar (Pelikan, Windmühlen usw.).
Gruß