Hallo Mikoe,
wenn du wirklich Ruhe suchst, fernab von Geschäftigkeit, dann würde ich Calheta wählen. Es kann allerdings sein, daß die Auswahl an Restaurants recht mager ist. Und 14 Tage können u.U. recht lang werden.
Wenn man an den Rand von Funchal geht, kann man dort auch ruhig wohnen, die Auswahl an Restaurants ist natürlich sehr viel größer. Es gibt von Funchal aus sehr viele geführte Wanderungen (z.B. von Olimar), falls ihr nicht alleine gehen wollt. Das hat weiterhin den Vorteil, daß die Wanderführer sich super gut auskennen und zum anderen man Gleichgesinnte kennen lernen kann um sich auszutauschen.
Auch wenn man mal einen Wandertag aussetzen möchte, bietet Funchal so viele Möglichkeiten, z.B. der Botanische Garten, eine Korbschlittenfahrt von Monte aus, die fantastische Markthalle von Funchal.
Sehr ruhig ist es auch in Canico, da gibt es einige sehr schöne Hotels am Meer und auch das eine oder andere gute Restaurant.
Im Norden San Vicente freut sich auch sehr, wenn mehr Touristen kommen. Dabei ist dieses Städtchen wunderschön, auch hier gibt es reichlich einfache und gute Wohn- und Speisemöglichkeiten.
Falls du ihn nicht hast, möchte ich dir empfehlen, dir den Olimar-Katalog im Reisebüro zu holen, er ist schon ein halber Reiseführer und man erhält einen sehr guten Einblick in die wunderschöne Insel des ewigen Frühlings.
Gruß Reisemarie