"In der engeren Auswahl stehen:
Barcelona
Budapest
Mailand
Luxemburg
Brüssel(?)
(event. Prag, Rom, Wien)"
Also in diesen Städten war ich schon und kann deswegen sagen, das Brüssel, Barcelona, Mailand, Luxembourg, Prag, Rom und Wien alle sehr schön sind und erfüllen eigentlich alle deine geforderten Kriterien (Stadtbummel, Kultur, gut Essen, weggehen).
Dann bleibt nur noch als Kriterium der Zeitraum. Und Anfang November würde ich dann entweder Rom oder Barcelona empfehlen evtl. noch Mailand, die anderen Städte sind dann doch eher was für den Frühling oder besser noch den Sommer. Würde dir auch noch für den Frühling z.B. Amsterdam mal empfehlen, auch eine sehr schöne Stadt mit seinen Grachten, etc.
So Mailand hat den Vorteil, dass man sehr gut einkaufen kann. Rom bietet noch ein Schlag mehr Sehenswürdigkeiten als die anderen, dafür hat Barcelona das bessere "Unterhaltungsprogramm". Also, ich finde du machst bei den drei vorgeschlagenen Städte nichts falsch, da entscheidet halt das Preis/Leistungsverhältnis und z.B. die Flugmöglichkeiten.