Also für alle die Interesse haben sich darüber auszutauschen.
Ich bin Deutscher, spreche aber Neugriechisch und habe schon viel Zeit in Hellas verbracht. Auch im Winter. Immer wieder kommen nämlich Fragen wie ist es denn so in Griechenland im Winter.
Ich kann nur für Attika und Athen sprechen aber denke, dass sich das schon auch auf den ganzen Süden von Griechenland übertagen lässt. Aus dem Norden kann ich vom hörensagen auch berichten, einmal war ich an Neujahr auch in Thessaloniki.
Also meine Winteraufenthalte
27.12.1993-09.01.1994
26.02.1996-10.03.1996
sowie mein Langzeitaufenthalt zum arbeiten in Athen von
15.10.2000 - 10.12.2000
Fangen wir mal vom Herbst aus an:
Also zunächst mal war es so um den 20.10 rum eher kühl und hat auch geregnet. Danach kam der Kalokairiki, eine Art Spätsommer. Das Wetter Anfang November erinnerte sehr an den deutschen Altweibersommer, allerdings ohne morgendlichen Nebel und die nächtliche kühle. Temperaturen in Athen lagen meist bei 25°C-30°C am Tage und 15°C am frühen morgen. Da das Meer noch 21°C hatte konnte man auch noch schwimmen. Ich war das letzte Mal am 17.11 im Meer bei Athen baden. Danach kam eine wechselhafte Phase. Eingeleitet durch schwere unwetterartige Gewitterstürme mit Hagel und Starkregen. Zwischendurch immer wieder die Sonne. Das ganze ging einen Tag lang und danach stieg die Temperatur am Tage kaum noch auf über 20°C. Insgesamt war es wechselhaft. Schauertage wurden von Sonnentagen abgelöst und umgekehrt. Dauerregen gab es aber nicht. Am 1.12. kann ich mich erinnern am Stran in der Sonne gelegen zu haben nur mit Badehose. Es waren 19°C im Schatten und in der Sonne weit mehr, nur wenig Wind, also nicht kalt. Einige Leute gingen auch noch ins Meer zum Schwimmen.
An bewölkten, zeitweise bedeckten Tagen waren es immer noch mindestens 15°C. Die Nächte sind nie unter 10°C gegangen, zumindest in der Stadt.
Zwischen Weihnachten und Neujahr war das Wetter ebenso schön. Tagsüber sehr sonnig bis 20°C und in der ganzen Zeit hat es einmal geregnet. Allerdings ist dies nicht immer so. Ich hatte da also auch Glück. In dieser Zeit bin ich auch von Athen nach Thessalonik gefahren. Nördlich von Lamia änderte sich das Landschaftbild merklich. Während im Süden alles grün war und geblüht hatte, waren im Norden die laubfreien Bäume in der Überzahl. Schnee lag aber auch dort erst ganzen oben auf den Bergen. In Athen war der 1400m hohe Parnitha die ganze Zeit schneefrei. Im Norden kühlte es aber Nachts deutlich mehr ab und an der Grenze zu FYROM in Giannitsa gab es am Silvestermorgen nach klarer Nacht auch Eis auf den Autoscheiben. In Thessaloniki war es dunstig über dem Meer. Im Februar, den auch die Griechen als DEN Wintermonat kennen war das Wetter ziemlich garstig, auch noch im "verrückten" März wie die Griechen ihn nennen, da sie im die Eigenschaften des deutschen April zuschreiben. Tagsüber war es in dieser Zeit 10°C-15°C. Allerdings ziemlich windig und selten einen ganzen Tag lang sonnig. Anfang März fing es gar an zu schneien. Der Schnee blieb freilich in der Stadt nicht liegen, aber oberhalb von etwa 700m auf dem Parnitha war alles weiß und oben am Casino lagen gut 10cm Schnee. Stark verweht und durch die Sonne am tauen, aber immerhin.
Deutsche die ganzjährig in Athen leben, beschreiben das Wetter ähnlich. Kalt ist eigentlich nur der Februar. Erstaunlich warm und sonnig der November und der beginnende Dezember. Das Landschaft ist super grün im Winter und am Blühen ist immer etwas. Baden kann man auch als Frostbeule noch im November. Nordseeerfahrene baden das ganze Jahr im Meer, was nach Aussage eines Deutschen eigentlich nur im März etwas kühl sei.
Wer mehr wissen. Einfach fragen!
Das was mein Vorgänger zum Winter schreibt, kann ich bis ca. 2001 bestätigen. Seitdem ist der Winter nicht mehr so zuverlässig in Griechenland. 
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