@ Holidayaner81 Ich buchte bisher zweimal einen Stopover in Chicago. Für die Anpassung an die Zeitverschiebung ist Sightseeing in Chicago eine gute Lösung. Bootsfahrten und Fahrten mit der Hochbahn auf dem Loop gehören zum Muss, ein Wagen bringt da nicht viel. Ausserdem bietet Chicago auch sehr gute Anschlussflüge in die ganzen USA. Mehr als 3 Übernachtungen machen in Chicago wohl nicht viel Sinn. Mir ist nicht klar, welche "Umgebung" du von Chicago aus erkunden willst. Bei den Hotelpreisen in Chicago ist das "Pendeln" sicher nicht die optimale Lösung.
Mir ist nicht klar, wie das Forum deine Recherchen übernehmen könnte? Soll jemand deine Fragen auf Google eingeben und dir die Ergebnisse übermitteln? Falls du keine Ahnung hast, was du willst, dann kannst du dich auch zuerst durch passende Reiseblogs lesen, Begriff: Reiseblog Chicago.
Falls das deine erste USA-Reise wird, empfehle ich dir, einen Reiseführer zu kaufen. In den Reiseführern von Hans-R. Grundmann werden viele Planungs-Fragen behandelt. Der Band "Kanada Osten / USA Nordosten" wird laufend aktualisiert. Alternativ der Band "USA / Kanada". Viele Reiseziele werden samt Anfahr-Routen beschrieben und bewertet. Siehe bei > reise-know-how.de. Für eine gute Übersicht in der Planungsphase empfehle ich eine Karte, auf der dein ganzes Reisegebiet gezeigt wird. In den Zeiten von Google Maps nehme ich aber immer weniger Papierkarten auf die Reise mit.
Zusätzlich empfehle ich dir, hier im Forum USA oben im Suchfeld passende Orte und Begriffe einzugeben. Aktuell ist die Suche hier im Forum gut brauchbar. Für eine gezielte Abfragen gebe ich zusätzlich zum Suchbegriff eine Jahreszahl ein.
Walter