Meine Meinung:
1. Kommt auf dein Kind an. Prinzipiell kein Problem. Er sollte aber des ordentlichen eigenständigen Gehens mächtig sein & nicht pausenlos unkoordiniert & -kontrolliert herumirren & auch was andres essen als Schnitzel, Pommes, Burger, Spaghetti & Pizza.
2. In Anbetracht der Reisezeit bleiben mMn nur die Inseln um Samui. Die Westküste ist deutlich labiler. Aber auch um Samui darfst du mit ab & an Regen rechnen. Ob du Bangkok mitnehmen willst, kann ich dir nicht sagen. Anbieten tät es sich, denn die Flüge nach Samui gehen zumeist über Bangkok (Direktflug ab Wien mit EVA oder austrian, Weiterflug mit Bangkok Airways ... wer sparen will mit Zug/Bus & Fähre). Andererseits könnt es leicht stressig werden mit einem Kind.
3. Nein, da gibts zuviele. Auf Samui würd ich mir unter den Voraussetzungen allerdings was am südl. Chaweng, Chaweng Noi (günstig zB das Fair House) oder Lamai suchen. Ko Phangan was an den Thong Nai Pan Buchten oder ganz im Norden von Haad Rin. Ev. noch am Haad Yao oder Haad Salad, aber das Wasser geht dort sehr weit zurück bei Ebbe um die Jahreszeit. Koh Tao halt ich für weniger geeignet.
4. Definitiv nur Frühstück. Wenn man hier Bedenken wegen des Kindes hat oder ein Rundum-Sorglos-Paket möchte/braucht, dann sollte man sich eher Richtung Dom.Rep. umsehen.
5. Kommt drauf an was du für Flugpreise erwischst & dann auch wo es letztendlich hingeht. Viele Interessante Hotels gibts nicht pauschal zu buchen. Also immer Vergleichen.
6. siehe 2. Nicht unsinnig, aber es gibt schlechte & weniger schlechte Gebiete. 3 Wochen Dauersonnenschein spielts aber nirgends. Muss aber auch nicht unbedingt sein bei dem Klima.
7. Kommt ganz auf deine Ansprüche an. Mit dem 9jährigen wirsd du gegenüber einem Vollzahler nicht viel sparen. Flüge bis zum 12 Jahr vllt. 80-90% vom Vollpreis. In den meisten Hotels zahlst den ganzen Bungalow / Zimmer. Bei Essen & Trinken ist man in Thailand eh schon weit unten bzw. kommts auch drauf an was & wo. Schmeckt/reicht gebratener reis, dann kommt man auf keine 5eur pro Mahlzeit. Brauchts westliches Essen, dann teils das Doppelte. Zwischen 4000-4500EUR für die ganze Unternehmung würd ich als Schnitt bezeichnen. Es geht auch darunter, aber auch weit darüber.