Ich würd um die Zeit überhaupt nichts planen bzw. vorab buchen & mich dann dorthin begeben, wo es gerade am wenigsten regnet. Unterkünfte sind um die Zeit genug frei.
Wie du am besten die Transfers löst ist musst du für dich entscheiden. Du kannst fliegen, was vllt. schneller & dadurch komfortabler ist, oder per Bus/Bahn & Fähren, was biliger ist aber ev. langwieriger. Man sollte auch bedenken, dass an der Westseite die Fährverbindungen zurückgefahren werden oder wenns Wetter extrem mies ist auch eingestellt werden. Wenn dir das auf Phi Phi passiert, dann sitzt du erstmal dort fest.
Samui: Nein, wenn dann lieber Phangan. Ist aber nur meine persönliche Meinung.
Osten & Westen: Prinzipiell unklug weil langwierig oder teuer. Aber wie gesagt, wenns 1 Woche dort schönes Wetter sein soll & eine Woche auf der anderen Seite, dann würd ich lieber Wechseln als im Regen zu hocken.
Gesehen haben: Wenns passt, dann auf Phi Phi natürlich den Strand wo The Beach gedreht wurde. Ist auf Phi Phi Le. Boote bringen dich bei passendem Wetter von Don dort hin. Krabi/Ao Nang? Bekannt sind Railey & die Longtail-Fahrten zu den vorgelagerten Inseln. Gibt in der Gegend nicht einen bekannteren Tempel? Einen Vorteil hat die Zeit: Wenns Wetter wirklich passt, dann hast du die Highlights der Gegend mit so wenigen Touristen wie kaum sonst unterm Jahr für dich. In der Hochsaison ist dort Touriauflauf pur.
Tauchschulen Tao: Mir taugt Alvaro, weil super klein & idyllische Lage. Ausrüstung etc. sollte man aber nicht immer europ. Maßstäbe setzen. Beim Kurs hängt auch der Großteil am Lehrer. Da hatten sie wirklich aufmerksame. Problem sind nur die "Ausstieger" oder durchreisenden Divemaster ... aber die machen ja keine OWD-Kurse. Grundsätzlich geht aber nichts über eien persönliche Begutachtung der Basis & deines Instructors. Bringt nichts, wenn du was empfohlen bekommst & dann kommst du dort mit dem Lehrer gar nicht klar zB. & lass dir auf der Fähre nach Tao nicht schon vorab was aufschwatzen anhand von Bildern.
Calypso in der Tanote ist eine deutsche Exklave für den ders braucht. Von einem User hier weiß ich, dass sie mit Coral Grand am Sairee zufrieden sind, gell Niki?! 
