Die kleinen italienischen Inseln dürften ausscheiden. Da gibt es zwar sehr gute Tauchreviere mit den entsprechenden Schulen, auf den Eolie, den Egadi, sehr schön die Tremiti, aber auch Ponza - aber für den genannten Preis ist das weder im Mai und erst recht nicht im August zu haben, zumal das Mittelmeer im Mai nicht wirklich badetauglich ist. Hinzu kommt die meist komplexe Anreise - keine der kleinen italienischen Inseln (Ausnahme Elba, Pantelleria, Lampedusa) werden im Linienverkehr angeflogen, da kommen ellenlange Transfers via Bus - Fähre dazu.
Mal als Beispiel, alleine der Transfer vom Flughafen Catania nach Lipari kostet für 2 Personen und 2 Strecken mind. 150 Euro. HP (AI existiert dort nicht) ist pP unter 100 Euro pro Tag auch nicht zu haben.
Würde mich an eine der griechischen Inseln halten, da funktioniert das evtl., und die Ägäis ist meist ein bißchen wärmer.