Hallo Nicki,
ganz ehrlich, deine Fragen sind echt ein bisschen global. Kaufe dir einen Reiseführer und sieh dir erstmal an, was du sehen willst. Aber ich will es mal versuchen:
Reisezeit: Je weiter du in den Oktober reinplanst, desto besser wird es wohl mit dem Wetter werden und desto geringer wird die Hurricane-Gefahr: Ich würde von einer Reise nicht abraten, nur weil eventuell einer kommen könnte, aber eine Kreuzfahrt würde ich in der Situation nicht machen wollen, denn da kannst du nicht mal eben durch Umplanen ausweichen.
Frage google auf einschlägigen Kreuzfahrt-Seiten nach den grundsätzlichen Angeboten: Willst du auf die Bahamas oder dürfen es ein paar Tage mehr auf karibische Inseln sein?
Key West kannst du auch mit dem Auto besuchen, sollte sich keine Kreuzfahrt finden, die dir gefällt und dort hinführt.
Falls ihr von Miami oder Fort Lauderdale aus auf Kreuzfahrt geht, buche den Flug dorthin nicht zu knapp, falls ihr euch durch Streiks oder wetterbedingt oder durch einen technischen Mangel verspätet. Eine Kreuzfahrt würde ich ansonsten eher am Anfang oder an das Ende der Reise setzen, damit der Urlaub nicht so zerhackt ist mit mehrfachem Autoholen und Abgeben eines Autos.
Florida Highlights:
Das totaaaaal schöne Key West, und falls du es mit dir vereinbaren kannst, auf dem Weg Delfinschwimmen auf den Keys,
Miami Southbeach: Reiche und Schöne und Berühmte ansehen.
Orlando, falls du auf Freizeitparks stehst.
Sanibel Island: Ruhig, Strand und Muschelnsuchen ohne Ende
Anna Maria Island: Ferienidylle am schneeweißen Traumstrand mit netter Strandbar.
Kennedy Space Center
Everglades, besonders die Fahrradtour im Shark Valley, falls du Alligatoren in freier Wildbahn noch nicht kennst.
Shopping überall.
Es gibt noch viele andere nette Highlights am Rande wie Tarpon Springs, Naples, das Ringling Museum in Sarasota, aber das ist wirklich eine Frage, welche Schwerpunkte man setzen will.
Für das alles solltest du etwa zwei Wochen planen, die Zeit für die Cruise käme noch dazu.