Zu den Oldtimern kann ich dir leider nichts sagen, aber die schönen Strände die du suchst wirst du eher in St Pete Beach als auf den Keys finden. Die haben andere Reize.
Schau doch mal bei www.tripadvisor.de unter sonstige Unterkünfte, da wirst du bestimmt ein B&B finden. In Treasure Island direkt nebenan, kannst du ja auch noch mal schauen.
LG Dagmar