Die Toskana ist eine gute Wahl.
1. Das Essen ist lecker ! Die Trattorias und Restaurants sind oft sehr gut und haben einen gehobenen Standard. Ich bin auch ein Fan von Pasta und Pizza und habe noch nie so lecker gegessen, im Urlaub.
2. Im September kann es schon durchwachsen sein, kann aber auch sein, dass ihr durchgehend Sonnenschein und hohe Temperaturen habt. September ist aber eine gute Wahl, weil keine Sommerferien mehr sind und die Toskana somit nicht überlaufen ist.
3. Italienisch oder Englisch, in Hotels evtl Deutsch.
4. Florenz muss man gesehen haben, evtl sogar mehr als einen Tag einplanen. Sienna ist auch eine wunderschöne Stadt und auch hier sollte man einen Tag einplanen. Ebenso gesehen haben muss man die Mittelalter-Orte St. Gimignano und Volterra. In Pisa fand ich nur den schiefen Turm interessant. Wenn ihr in der Region Sienna, evtl bei Montaione Urlaub macht, dann könnt ihr all diese Orte gut erreichen und habt den Chianti, also die wunderschöne Landschaft, direkt um Euch herum.
Ein bisschen weniger touristisch ist die Maremma (Region Grossetto). Hier sind die kleinen Weingüter, die mittelalterlichen Dörfer, die Küste sehenswert, ebenso der Skulpturenpark der Nici de Saint Phalle.