Als Einstieg würde ich ja eigentlich das "Klassische Griechenland", also das Festland empfehlen und erst mal die alten Stätten wie Athen, Olympia, Delphi etc. anschauen, daß man erst mal eine Ahnung von der griechischen Geschichte hat. Aber wenn das nicht geht, dann gibt's wirklich genug traumhaft schöne Inseln.
Ich war in diesem Jahr auf Naxos, Paros und Santorin - der absolute Traum. Kreta mit der Ecke um Rethymnon ist auch wunderschön, vor allem ist Rethymnon selber schon so traumhaft. Im alten Hafen essen gehen - ein Erlebnis der besonderen Art.
Samos ist wunderschön, hat allerdings eher kieselige Strände.
Generell würde ich - egal auf welcher Insel - nur Frühstück buchen und dann abends diverse verschiedene Tavernen ausprobieren. Ich würde in Griechenland nie Halbpension or AI buchen - wenn schon, dann griechisch essen gehen und das am besten in den kleinsten Tavernen, wo noch die Mama kocht.
Du kannst Dir viele Tips aus den verschiedenen Foren raussuche. Ich hab auch einige auf Santorin ausprobiert im Sommer und es waren immer klasse Tips.
Viel Spaß in Griechenland - warst Du einmal dort, wirst Du immer wieder kommen...