Ob Bangkok oder Singapore zu Anfang oder am Ende der drei Wochen ist eigentlich wurscht, beide Varianten sind als Gabel- oder Codeshareflüge buchbar und interessant sind beide Städte für mehr als nur drei Tage.
Sowohl nach/von Phuket als auch Krabi gibt es Nonstopverbindungen, Ko Samui und Phi Phi Islands zusätzlich würde ich mir nicht nur wegen der kurzen Gesamtreisedauer schenken.