Hallo,
mit dem Reiseführer von Thomas Schröder hast schonmal eine sehr fundierte Informationsbasis, auch was Unterkünfte betrifft. Als Ergänzung wäre der Wanderführer von Iwanowsky zu nennen, den es allerdings nicht mehr in aktueller Auflage gibt. Aber die Wege ändern sich nicht großartig sodass auch ältere Ausgaben noch ihren Zweck erfüllen.
Zu den Fragen, soweit man sie ohne Kenntnis der näheren Umstände seriös beantworten kann:
Zwischenübernachtung auf der Hinfahrt am Besten gleich in Milazzo, da dort die Fähren abfahren. Sehr nett das "Petit Hotel", unmittelbar am Hafen gelegen und Garage auch vorhanden.
Bei 2 Wochen (ca.) Reisedauer und Ersttäter (?) würde ich Standquartier auf 2 Inseln empfehlen, erst Lipari, dann Salina. Lipari ist eher städtisch geprägt, Salina eine grüne Bauerninsel. Wanderungen - im Hochsommer ein no-go, viel zu heiß. Außerhalb sehr schöne Möglichkeiten, z.B. Salina auf den Monte Fossa, nach Pollara (Film "Il Postino mit Massimo Troisi und Philippe Noiret!") Panarea Umrundung bzw. Übersteigung, Vulcano den Gran Cratere, Stromboli natürlich (wenn der Vulkan bis dahin wieder betretbar ist, weiß man nie), Lipari die Südspitze und die Terme di San Calogero. Im Führer sind ja einige Wege beschrieben.
Ab Lipari Ausflüge nach Vulcano, Panarea, Stromboli. Ab Salina evtl. Alicudi - wenn man mal eine einsame Insel sehen möchte, da hat man das. Filicudi lohnt nicht.
Automitnahme ist kein Problem, weder nach Lipari noch nach Salina. Auf die Mietbedingungen achten, manche Vermieter schließen Fährfahrten aus. Auf den anderen Inseln nur sehr eingeschränkt möglich bzw. mangels Straßen auch sinnlos. Auf den beiden "großen" Inseln ist ein fahrbarer Untersatz, so er klein und wendig ist, sicherlich nicht verkehrt denn die Busse haben in den Fahrplänen Lücken bzw. fahren nicht alles an.
Zu Unterkünften halte ich mich zurück, man muss wissen dass die Inseln sehr hochpreisig sind, den Restauranttipps im Schröder kann man im Übrigen vertrauen. Falls konkrete Fragen gerne mehr, ich kenne mich allerdings am Besten auf Salina aus, wenngleich ich alle Inseln schon auch mehrfach besucht habe.