Hallo Saffron,
in 3 Wochen solltet ihr es schon locker schaffen, Cuba per Bus zu bereisen. Ich habe dies 2006 das letzte Mal gemacht, und wir sind nur mit Viazul gefahren.
Als erstes wuerde ich euch raten, nicht zuviel vorauszuplanen, denn manchmal gefaellt es einem an einem Ort so gut, dass man laenger bleiben moechte, kann dann aber nicht, weil die Casa-Buchungen schon vorausgetaetigt wurden.
Dann wuerde ich euch vorschlagen, erst fuer 2-3 Tage nach Vinales zu fahren, der Viazul faehrt von Havanna aus in ca. 3 Stunden dorthin. Casas gibts in Vinales genuegend, ausser ihr wollt eine bestimmte, ist es also nicht noetig, vorauszubuchen. Es ist aber sicherlich von Vorteil, sich eine kleine Liste mit bevorzugten Casas anzufertigen, die ihr dann vor Ort parat habt. Es gibt einige sehr gute Internetseiten mit Casas, und ich hoffe, ich darf den Link meiner Lieblingsseite hier angeben: www.particuba.net
Mein persoenlicher Tipp fuer Vinales: Wenn ihr dort seid, ruft Francisco an, er ist der Besitzer von der Villa Cristal, einer Casa Particular, und er kann euch - sollte seine Casa nicht frei sein - andere Casas vermitteln. Ueber diese Vermittlungen muesst ihr jedoch eines wissen: immer wenn euch jemand eine Casa vermittelt, kassiert diese Person mind. 5 CUC Provision, die euch der Vermieter dann auf den Uebernachtungspreis aufschlaegt. Wenn ihr also nicht bereit seid, dies zu bezahlen, macht euch die genannte Casa-Liste und sucht dann vor Ort diese Casas direkt auf. Nach dem Weg fragen koennt ihr ja, schaut aber dass euch niemand dorthin bringt, denn das hiesse dann wieder - Provision bezahlen. Falls euch jemand sagt, dass die Casa geschlossen ist, der Besitzer weggezogen, krank oder gestorben etc. (mir alles schon passiert), lasst euch das nicht einreden sondern ueberzeugt euch selber davon, ob das auch stimmt. OHNE den Vermittler mitzunehmen, wimmelt ihn ab, aber bleibt freundlich, doch bestimmt, dass ihr den Weg selber finden koennt. Besser ihr fragt in einem Geschaeft nach dem Weg, Vinales ist jetzt nicht so riesig. Noch besser, ihr sucht euch eben vorab die Casas heraus, und versucht, die Adresse anhand von Karten ausfindig zu machen.
Von Vinales aus wuerde ich nach Cienfuegos und weiter nach Trinidad. Beide Orte "verdienen" es, mind. 2 Naechte zu bleiben.
Von Trinidad aus weiter nach Sancti Spiritus (1 Nacht) und Camaguey (1-2 Naechte). Wenn ihr Lust habt, zwischendurch mal einen kurzen Strandtrip einzuplanen, mein Tipp - Santa Lucia. Das ist ca. 1,5 Stunden von Camaguey entfernt, und dort gibt es guenstige Hotels, zB. das Oasis Santa Lucia oder der Gran Club Santa Lucia. Auch hier ueber HC zu buchen uebrigens 
Dort koennt ihr es schon 3-5 Tage aushalten
Von Camaguey bzw. Santa Lucia aus koenntet ihr dann weiter nach Holguin und Bayamo, Santiago, Baracoa.
Baracoa ist meiner Meinung nach mind. 2-3 Naechte wert, vor allem, wer Wanderungen liebt, ist hier bestens aufgehoben. Der Alexander von Humboldt Nationalpark ist wunderschoen, und es gibt rund um Baracoa auch mehrere weisse Straende, mit mehr oder weniger Einheimischen. Ein Erlebnis ist auch, im Fluss zu baden, alles von Baracoa aus zu machen.
Santiago ist sicherlich eine tolle Stadt, hier wuerde ich auch mind. 2-3 Naechte einplanen.
Von Baracoa aus muesst ihr dann erst wieder nach Santiago zurueck und von dort mit dem Viazul wieder die ganze Strecke retour. Mein Tipp - lieber von Santiago oder Holguin aus mit dem Flugzeug nach Havanna zurueck, ansonsten "verschwendet" ihr mind. 2 Tage im Bus, dieselbe Strecke zweimal zu fahren lohnt meiner Meinung nach nicht wirklich. Ihr koenntet auch den Nachtbus nehmen, der (hoffentlich noch immer) faehrt abends in Santiago weg und ist morgens in Havanna. Das waere noch eine Moeglichkeit.
Allgemein gaebe es zu sagen, dass man pro Tag, bei Uebernachtung und Essen in CP's pro Person mit ca. 30-40 CUC rechnen muss. Bus extra. Ansonsten kommt man nicht viel zum Geld ausgeben, es gibt ja nicht wirklich viel zu kaufen Hier und da ein kuehles "Cristal" (einheimisches Bier) oder ein Mojito oder Cuba Libre, kosten nicht viel (in einheimischen Lokalen).
Was der Bus kostet, und wie die Routen sind, erfahrt ihr hier: www.viazul.com
Generell moechte ich noch anmerken, dass es fuer Cuba-Neulinge anfangs evtl. an manchen Orten etwas aufreibend sein kann, wenn einem alle paar Minuten jemand was verkaufen, sich als Fuehrer anbieten oder eine Casa vermitteln moechte. Bei allem reicht ein freundliches, aber bestimmtes "No Gracias". Nicht gleich wuetend werden, denn daran muesst ihr euch gewoehnen, besonders in den touristischeren Orten wie Trinidad und Santiago.
Sehr von Vorteil sind zumindest grundlegende Spanischkenntnisse, und auch wenn ihr euch diese nur schnell anhand eines Langenscheidt aneignet, ihr werdet froh sein, wenigstens ein paar Phrasen zu koennen. Aber wahrscheinlich sprecht ihr ja Spanisch?
Oh noch zu eurer Frage, ob ihr alles Bargeld mit euch fuehren sollt: Ich hatte noch nie Probleme, wurde noch nie ausgeraubt etc. Ich habe immer Bargeld mit, soviel wie ich fuer die ganze Reise benoetige, also das ist sicherlich kein Problem, bewahrt es halt an einer sicheren Stelle auf. Noch besser, auf 2 Stellen aufteilen, zB. einen Teil in einer Geldboerse um den Hals und/oder im Guertel, einen weiteren (den groesseren) Teil irgendwo tief/versteckt im Koffer/Rucksack.
Wenn ihr noch weitere Fragen habt, helfen euch die User hier drin sicherlich gerne weiter
