@Tarina: Oktober ist Hurrikanzeit in der Karibik. Da kann dir leider niemand sagen, wie es wirklich wird. Im Osten sind die wirklich starken Stürme eher seltener (2008 mal ausgenommen). Aber Ike war auch der stärkste Hurrikan seit 50 Jahren in der Region Holguin. Aber es kann natürlich auch tropische Stürme oder einfach nur tagelangen Regen geben. Also der Oktober ist für die gesamte Karibik ein eher unsteter Monat vom Wetter.
Allerdings hatte ich um die Zeit noch nie wirkliche Einschränkungen, wenn ich da war (so ca. 7 mal im Oktober/November). Wenn du aber eher auf Nummer sicher gehen willst, dann fliege April/Mai.
@nici6: Das kann die momentan sicherlich noch niemand sagen. In der Region Havanna gibt es derzeit ein "frente frio". Kommt immer mal wieder vor. Muß man sicher noch ein paar Tage schauen, wie es sich entwickelt. Allerdings fallen auch da eher die Temperaturen in der Nacht. Tagsüber sind es dennoch oft über 20 Grad.