Hallo Irmi,
ich war letztes Jahr zu fast genau dieser Zeit unterwegs und die Überfahrt verlief problemlos und ohne großen Wind (hin mit der Schnellfähre, rück mit der großen Blue Star). Nur unser Tagesausflug von Naxos nach Mykonos war etwas schaukelig auf dem eher kleinen Schiffchen... Insofern würde ich in jedem Falle etwas gegen Seekrankheit mitnehmen. Empfehlen kann ich die Reisekaugummis, auf denen man halt rumkatscht, wenn es unangenehm wird.
Nicht zu wissen in welchem Hotel man landet, wäre für mich ein no-go, schon deshalb käme eine Pauschalbuchung für mich nicht in Frage. Es gibt wohl wenige Reiseziele, die man so problemlos individuell buchen kann wie die Kykladen. Und dann kannst du wirklich dein Wunschhotel beziehen. Preislich ist das nicht uninteressant; wir haben im letzten Jahr 40 € für DZ inclusive Frühstücksbüffet in einem netten kleinen Strandhotel von Naxos (1/2 Minute Fußweg zum Strand) gezahlt (Bewertung siehe in meinem Profil). Zu Fährverbindungen kannst du dich unter www.gtp.gr informieren.
An Gepäck kann ich euch einen stabilen Trolley und einen mittleren Rucksack fürs Handgepäck empfehlen. Ein großer Rucksack muß es bei mir nicht mehr sein; das kann man bequemer haben. Wie Marcus geschrieben hat, kann man den Trolley unten im Gepäckfach stehen lassen oder mit zu sich an Deck nehmen - ist Geschmackssache. Beim Packen muss man nichts besonderes beachten als auch sonst in GR - Sonnenhut und Sonnencreme müssen sein, ein ordentlicher Reiseführer... Im Rückblick muss ich sagen, dass ich tendenziell eher zu viele wärmere Sachen eingepackt hatte, damit meine ich T-Shirts, kurze Jeanshosen... Wir hatten immer um die 30 Grad und daher wäre mir manch luftiger Rock oder Kleid oder Spaghetti-Top lieber gewesen. Nicht mal abends mußten wir uns was warmes überziehen, aber das kann natürlich durchaus auch mal anders aussehen... Wenn Du knitterfreie Sachen hast, die man mal kurz durchs Wasser ziehen kann, ist das sicherlich optimal. Feste Schuhe (z.B. Turnschuhe) würde ich allerdings einpacken; wenn man mal querfeldein unterwegs ist, ist das sicherlich kein Fehler. Ansonsten bloß nicht so viel mitschleppen... 
LG Netty
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