Ich habe dieses Jahr eine ähnliche Tour von SF in den mittleren Westen gemacht, 8000 km in 22 Tagen. Davon würde ich jedem Anfänger mit nur drei, vier USA-Reisen abraten. Für Bine wäre es aber vielleicht was.
Ich würde nach Denver fliegen, mir dort Motorräder mieten und durch den mittleren Westen über Yellowstone nach SF fahren. Das wäre echt geil.
Ich kenne keinen Motorradfahrer, der sein Bike mit dem Container dorthin verschifft hat. Das riecht nach Ärger und schlechtem Urlaubsbeginn. Außerdem würde ich keinesfalls in Chicago starten. Da fährt man erst mal locker zwei volle Tage, bis man in eine Gegend kommt, in der es was zum Sehen gibt.