Ich persönlich fand Naples deutlich netter als Fort Myers, ist allerdings eine ziemliche "Golden Girls"-Stadt, also eher gesetzt, vielleicht für Leute U30 nicht so spannend und hat mit dem Original in Italien außer der Lage am Meer wohl nur den Namen und zahllose italienische Lokale gemeinsam, in denen man allerdings verdammt gutes Essen bekommt. Naples empfinde ich als relativ unamerikanisch und von Flair her am ehesten mit Palm Springs, CA, beispielsweise vergleichbar oder evtl. auch mit Santa Barbara, CA, falls du davon schon einmal etwas gesehen oder gehört hast.
Dafür mag ich als Ü40 Miami gar nicht. Ist mir zu laut, zu aufgesetzt, zu sehr Großstadt mit zu wenig schönen Ecken, zu denen man zu weit fahren muss. Zu viele überdrehte Leute, die sich für den Nabel der Welt halten und zu wenig echtes Flair. Dafür ist es sicherlich USA pur und sehr typisch, vielleicht vergleichbar mit Los Angeles, allerdings eben Süd-Oste-Küste statt Süd-West-Küste. Ich könnte mir vorstellen, dass dir Miami gefallen würde, wenn dir Las Vegas und vor allem Los Angeles gefallen.
Da Miami meiner Meinung nach sehr polarisiert, würde ich persönlich wohl für einen ersten Besuch dort nur 2 Nächte ansetzen, es sei denn, ihr habt euch genug Programm überlegt, mit dem ihr mehr Zeit füllen wollt (Ausflug in die Everglades - was meiner Meinung nach als Zwischenstation auf dem Weg zu oder von den Keys günstiger wäre - Bootfahren in Fort Lauderdale, Shopping bis zum Umfallen, Museen o.ä.). Wäre zu schade, wenn ihr zu denen gehören solltet, die enttäuscht sind, denn das, was man immer so aus den Filmen kennt, ist eben nur ein relativ kleiner Bereich am South Beach. Der Rest ist meines Erachtens amerikanischer Großstadtmoloch am Meer.
Meer habe ich lieber einsam, daher habe ich mir auch 2 Nächte Sanibel gegönnt, das ist so ein bisschen Nordseeinselfeeling, nur wärmer, und sehr zu empfehlen, wenn man einsame ruhige Strände mit ruhigem Wasser und Muscheln mag, mal über eine Insel radeln will und kein Nachtleben braucht.