Wenn es zum ersten Mal auf die Kykladen geht, ist m.E. die Kombi Santorini/Naxos ideal.
Je nach Ankunftzeit auf Santorini kann man direkt noch mit der Fähre weiter oder bucht andernfalls eine preiswerte Zwischenübernachtung (z.B. in Karterados die Villa Pelekanos oder in Fira die Villa Ilios - beide einfach aber günstig und in Ordnung). Auf Naxos würde ich immer wieder das Princess of Naxos buchen. Lage direkt am Ag. Georgios, noch fußläufig zur Chora und trotzdem (auch trotz der Strasse) etwas ruhiger als mitten in der Stadt. Manche bevorzugen auch Plaka als Hotelstandort. Sicherlich auch sehr schön aber man muss dann mit dem Bus oder Auto in die Stadt. Kommt halt drauf an, was einem wichtiger ist. Wie schon häufiger hier geschrieben würde auch ich ein Hotel an der Caldera an den Schluss der Reise legen. In Imerovigli gibt es auch noch vereinzelte Anlagen, die preislich noch im Rahmen liegen. Meist darf man aber nicht einen dem Preis entsprechenden Standard erwarten. Hier zahlt man im wesentlichen für die Lage, aber die ist auch einmalig. Vorteil von Imerovigli ist aus meiner Sicht, dass es hier auch noch Tavernen gibt, die sich so etwas wie Ursprünglichkeit bewahrt haben (z.B. Anestis oder Estia). Zwar nicht direkt am Kraterrand aber da kann man ja anschließend, nach dem Essen immer noch auf seiner Terasse sitzen. Bei der Auswahl des Hotels in Imerovigli unbedingt darauf achten, dass der Blick auf den Krater geht, es gibt auch Hotels mit Meerblick, da geht der Blick dann aber nach Osten und das ist zwar auch schön aber bei weitem nicht so sprektakulär.