Falls Du Dich doch nicht alleine trauen solltest, kann ich Dir JF Tours empfehlen, das ist der Spezialist für Gruppenreisen in Japan. Alle großen Reiseveranstalter kaufen da m.E. ein, also egal, wo man bucht, landet man am Ende eigentlich immer bei einer JF Reiseleitung und die ist wirklich hervorragend. Wir hatten eine Japanerin, die in Deutschland verheiratet ist und normalerweise Japaner durch Deutschland führt, aber für ein paar Wochen im Jahr auch Deutsche durch ihr Heimatland. Da gab es natürlich viele Insidertipps, die wir ohne sie nie gefunden hätten, z.B. ein Okonomiyaki Restaurant in Hiroshimo im dritten Stock eines Bürohochhauses.
Die Programme von JF sind sehr ausgereift, wenn auch teilweise etwas anstrengend. Die achten auch darauf, dass man sich möglichst authentisch fortbewegt, also eine Mischung aus Taxi, Bus, Shinkansen, Straßenbahn, Schiff, Seilbahn, also alles was geht 
Für den Einstieg ist das eigentlich optimal. Man muss auch nicht unbedingt die Zusatzausflüge buchen, sondern kann auch mal einen halben Tag für sich nutzen. In Kyoto hat uns z.B. auch die ganz normale Einkaufsstraße sehr gut gefallen - wir waren dort sogar auf eigene Faust im Kino. Klar, Gruppenreise hat natürlich immer was von Comedy, Tommy Jaud hat da in "Hummeldumm" nicht übertrieben 
Aber man kann vorne oder hinten ja auch noch Tage auf eigene Faust dranhängen.
Falls Du doch lieber ohne Gruppen fahren willst, wirst Du Dir in erster Linie um den Gepäcktransport Gedanken machen müssen. Der Japaner reist nämlich nicht mit Gepäck, dafür sind die Shinkansen noch weniger ausgelegt, als unsere ICE. Das verschickt man mit der Katzenmama 
und an das Thema habe ich mich auch noch nicht ran getraut. Soll von Hotel zu Hotel aber wohl ganz gut funktionieren, wie das allerdings bei einer Airbnb Unterkunft funktioniert (da gibt es in Tokio ein gutes und großes Angebot), weiß ich allerdings nicht, deshalb traue ich mich an die Kombi Tokio/Osaka/Kyoto mit drei Personen auf eigene Faust noch nicht so recht ran und werde dieses Jahr wohl nur eine Woche Tokio machen. Aktuell gibt es übrigens Angebote bei ANA außerhalb der Ferien für rd. 600,-- € p.P. Eco mit bis zu zwei Inlandsflügen.
Japaner können übrigens viel, viel besser englisch, als die meisten denken, sie haben es nämlich genau wie wir in der Schule. Sie würden es aber niemals sprechen, zum einen, da ihre Lehrer mangels Auslandsjahren schon die Aussprache nicht beherrschen, zum anderen, da sie Angst haben, aufgrund falscher Aussprache das Gesicht zu verlieren. Ich habe gute Erfahrungen damit gemacht, meine Wünsche auf Englisch in mein Handy einzutippen, Antwort gab es dann mit freundlichen Gesten, die große Hilfsbereitschaft der Japaner macht's möglich. Stehst Du da einen Moment unschlüssig am Bahnhof rum, fragt eigentlich schon jemand freundlich, ob man weiterhelfen kann. An den großen Bahnhöfen ist alles auch in Englisch ausgeschildert.
Hotelzimmer sind verglichen mit Europa klein und teuer, das Frühstück eher spärlich. Es gibt aber an fast jeder Ecke 24/7 Convenience Stores mit einem ziemlich reichhaltigen Angebot an Snacks aller Art. 2014 hatten viele Hotels nur kabelgebundenes LAN auf dem Zimmer und schwaches WLAN in der Lobby. Ich weiß nicht, ob sich da inzwischen was getan hat, aber eine Netzwerkkarte fürs Notebook ist in Japan nie verkehrt. Für unterwegs ist Pocket Wifi sicherlich die beste Wahl.
Und wie Malini schon sagte: In Japan wird noch immer viel geraucht. Zwar hat man inzwischen auch dort was von Nichtraucherschutz gehört, aber wer da empfindlich ist, sollte das bei der Hotelbuchung klar äußern.
Aber man kann vorne oder hinten ja auch noch Tage auf eigene Faust dranhängen.