Natürlich könnt ihr lediglich den Flug nach BKK buchen und Vorort auf Hotelsuche gehen, nur finde ich das bei nur 14 Tagen und AI gewohnten Urlaubern doch etwas gewagt. Ihr seit das individuelle Reisen noch nicht gewohnt und werdet von der knappen Zeit auch noch einige Zeit für die Unterkunftssuche vergeuden. Besser ihr bucht vorab von hier aus und schaut auch erst mal ein wenig um, wie das in Thailand so läuft. Den Spontantripp könnt ihr ja immer noch nachholen und dann mit einer längeren Reisezeit (min. 3 Wochen).
Was meinst du mit Backpackerviertel wie Bangkok? Bangkok ist nicht DIE Backpackerstadt, das ist lediglich die Gegend um die Khao San Road (Banglangpoo) und auch hier gibt es genug Hotels übers I-Net zu finden.
Ansonsten weiß ich nicht so recht, welche Gegend ich euch empfehlen soll, es gibt so viel in Thailand und 14 tage ist wirklich sehr wenig Zeit. Vielleicht eine Kombi Bangkok, Samui und Koh Tao oder Bangkok und Koh Chang, Hua Hin wäre auch anzuraten, ich schätze aber anhand deines Avatarbildes, dass ihr auch schöne Strände sucht (?) das hat Hua Hin leider nicht zu bieten.
Für günstige Unterkünfte auf samui ist Palme30 eine gute Ansprechpartnerin, die kennt so ziemlich jede Unterkunft am Chaweng .
Ich rate zum Loose oder zumindest einem kleinen Reiseführer um euch erstmal einen Überblick über die verschiedenen Regionen zu verschaffen.