Ich kann dir jetzt leider nur von Wien berichten, aber da fallen die Preise dieser Ferienzielverbindungen wenn überhaupt dann immer sehr spät.
Die Fährverbindungen sind heuer tatsächlich schon alle online. Für dich interessant wären dann Seajet, Hellenic & die Blue Star. Gehe davon aus, dass die mind. täglich fahren. Im Juli/August sinds 5 tägliche Verbindungen.
Vor einigen Jahrzehnten haben wir auch mal eine Sizilien-Rundreise gemacht. Die Insel ist sehr vielfältig und in meiner Erinnerung sehr schön. Giardini Naxos haben wir mal besucht, meine Schwester urlaubte damals gerade dort. Es war damals schon sehr touristisch, ich möchte mir gar nicht vorstellen, wie es dort heute aussieht... 
Die Kykladen muß man sich halt "erarbeiten", zumindest bei den Inseln außer bei Mykonos und Santorin ist Umsteigen in Athen notwendig. Dafür sind sie wunderschön und vielfältig.
Du hast schon recht, letztendlich ist man halt nicht gleich auf der Wunschinsel und muß immer noch weiter, was mir überhaupt nix ausmacht, im Gegenteil. Deshalb finde ich auch die kleinen Kykladen immer reizvoller - sie sind noch zeitaufwändiger zu erreichen und daher ruhiger.
Ups! Scheint als wäre etwas schief gelaufen!
Vielleicht nächstes Jahr.