All deine Gedanken, auch bzgl. Kind kann ich gut nachvollziehen. Die Naxos und Santorin Tour stand auch bei uns 1 Jahr vor Geburt des Nachwuchses an. Und auch wenn ich sie jetzt wiederholen würde bzw. nur nach Naxos wollte, so haben wir es doch in den ersten Lebensjahren bleiben lassen. Vorallem wegen der Anreise, die weder für das Kind, noch für die Eltern lustig ist. Dafür gibts einfach entspanntere Alternativen in dem Lebensabschnitt. Und wie gesagt bleibt einem Naxos auch dann noch, wenn man an die Ferien gebunden ist.
Um Santorin nicht voll zu erleben, musst du wohl im Jänner kommen. Unsere Unterkunftgeberin meinte, das es von Mai bis Oktober einfach voll ist, es bevorzugt nur jede Nationalität bzw. Publikum einen anderen Monat und entsprechend gestalten sich dann die Aufenthalte.
Ausserdem würde ich persönlich dem Thema weniger Aufmerksamkeit beimessen als man meinen möchte, denn: Für mich ist Santorin zu 80% den Ausblick von der eigenen Unterkunft in die Caldera genießen und das Treiben in dieser (Schiffe) beobachten. Damit kann man Stunden und Tage verbringen. Entsprechend lohnt es sich auch in eine ordentliche Unterkunft zu investieren. Für uns auch mit Pool, damit man sich zwischendurch abkühlen kann und das Ganze von dort genießt. Hat die Unterkunft keinen Calderablick oder liegt gar auf der anderen Seite, so hat es nur wenig bis gar keinen Sinn, Charme.
Und ja, auch unsere Unterkunft kostete für 3 oder 4 Nächte soviel, wie die restlichen 10 oder 11 Nächte auf Naxos. 
Was aber auch an der günstigen Bleibe auf Naxos liegt.
Oia find ich persönlich zum Wohnen halb so spannend. Es liegt eigentlich recht weit unten und hat keine Kreuzfahrschiffe. Der Ort selbst ist aber sicher am Schönsten / meisten herausgeputzt. Fira voll. Firostefani gut erläutert. Achtung, dass man hier nicht zu weit Richtung Imerovigli wohnt, sonst hat man keinen Sonnenuntergang von der Unterkunft. Mit dem Argali House macht man alles richtig.
Wir fanden und finden Imerovigli toll. Weiter oben geht nicht und man hat den totalen Überblick inkl. Skaros in Front, der Ort selbst ist recht übersichtlich und unüberlaufen geblieben. Es gilt aber nicht zu weit Richtung Firostefani zu wohnen, sonst fehlt wieder der Blick auf den Sonnenuntergang. Fehlen tun etwas die Restaurants mit Calderablick, jene die ihn haben lassen es sich ordentlich zahlen.
Wohnen auf Naxos muss man halt für sich entscheiden, ob man am Strand oder der Stadt wohnen will. Allerdings muss ich sagen, auch wenn Naxos Stadt sehr sehr schön ist, vorallem Abends, auch der Plaka bietet viele Möglichkeiten zum Essen und Trinken, Aghia Anna und Agios Prokopios sowieso. Die einen bieten halt Abends Strandfeeling, das andre eben jenes einer griech. Chora mit ihren kleinen Gassen und Läden. Du bist in beide Richtungen jeweils schnell und unkompliziert mit dem Bus, dieser fährt halt nachts nicht bis in die Morgenstunden, falls man am Strand wohnt und mal länger in der Stadt bleiben möchte um was zu trinken.
Ein Mittelweg wäre eine Unterkunft am Stadtstrand Agios Giorgios, wo du zu Fuß locker in die Altstadt kommst. Der kann aber mit den südlicher gelegenen Stränden keineswegs mithalten.
miley:
Als wir auf 
Und jeden Abend sind wir dann auch nicht nach 
Dann werde ich mich wegen der Tickets für die Fähre nochmal schlau machen. Wenn man auf jeden Fall immer Tickets noch vor Ort bekommt, würden wir das wahrscheinlich bevorzugen, um sicher zu gehen.