Hallo Claudia,
für den ersten Madeira-Urlaub würde ich zu Canico bzw. zu Canico de Baixo raten, eventuell aber auch Funchal noch mit in's Kalkül ziehen.
Ein Umzug von einem Südküstenort zum Anderen ist m.M. nicht wirklich sinnvoll, dazu sind die Entfernungen zu gering.
Machico finde ich selbst nicht so toll. Die Stadt selbst gibt nicht viel her, ist eher nüchtern-sachlich, und die Strandpromenade hat aus meiner Sicht den Charme eines weitflächigen Fußballplatzes. Die schnelle Verkehrsanbindung im Ostteil der Insel ist gut, aber für alles andere muß man erst an der Südküste entlang bis Funchal/Ribeira Brava, im Nordosten von Madeira gibt es noch keine wirklich flotte Verbindung. Im Übrigen muß man in Machico mit dezentem Fluglärm rechnen, bei der vorherrschenden Windrichtung starten die meisten Flugzeuge Richtung Norden, da fallen einem zwar nicht die Ohren zu, aber in Machico ist das schon deutlich zu hören.
Ponta do Sol ist ein eher schnuckeliger Ort und liegt in einem engen Talausgang. Ist eigentlich ganz nett, die Verkehrsanbindung insbesondere in den Norden über den Nachbarort Ribeira Brava und auch in den Inselwesten ist in Ordnung. Tendiert man allerdings dazu, häufiger Funchal zu besuchen (ist einfach das Inselzentrum: Sehenswürdigkeiten wie Hafen, Botanische Gärten usw., ebenso Treffpunkt aller Buslinien), zieht sich die Anreise von dort doch ein wenig hin, insbesondere wenn man mit dem Bus fährt, kann das schnell nervig werden.
Canico de Baixo ist eher eine Hotelsiedlung. Das Gesamt-Erscheinungsbild ist auch nicht so wirklich pralle, allerdings ist es auch keine gnadenlos zubetonierte Einöde. Der optische Vorteil ist die Steillage, aufgrund der Küstenlage bieten fast alle Hotelzimmer einen prima Meeresblick.Die Nähe des Flughafens merkt man hier überhaupt nicht, da die Flieger aufgrund der geologischen Struktur schon in der vorher gelegenen Bucht abdrehen müssen.
Die touristische Infrastruktur kommt insbesondere deutschen Gästen entgegen, viele der Hotels sind dorthin ausgerichtet, werden z.T. von deutschsprachigen Inhabern betrieben. Es gibt mehrere Tauchschulen, Fahrradverleih, Wanderführer usw., wobei "Deutsch" dabei nicht so dominierend wie z.B. auf Mallorca oder Gran Canaria ist. Die Verkehrsanbindung nach Funchal per Bus ist gut, man ist so in ca. 20 bis 30 Minuten dort.
Letztlich ist es immer eine Frage, zu welchen der vielfältigen Highlights auf Madeira man schließlich tendiert und wie man sie am besten erreicht.
Schönen Gruß
Ewald
Also werden wir jetzt entweder Canico oder Ponta do Sol nehmen. Ich schaue schon nach einem passenden Appartement bzw. Ferienhäuschen. 
(da empfehle ich die einschlägige Literatur; gute erste Übersicht bietet: Madeira Zeit für das Beste im Bruckmann Verlag von 2010). Ansonsten meldet sich bestimmt Wauzih nochmal zu Wort; absoluter Madeirakenner !!