Die schönsten griechischen Städte findest Du m.M.n auf den Kykladen. (z.B. Naxos, Ios, Paros ....)
Dort hast Du die weißen engen Gassen in Zusammenhang mit den typischen weißen Häusern und blauen Fensterläden.
Nichts gegen Rethymnon oder Chania (ich mag die beiden Städte), aber die Kykladen sind noch mal eine andere Hausnummer und haben praktischerweise auch mit die schönsten Strände
Gut ist, dass wenn Du z.B. auf Naxos Urlaub verbringst, kannst Du jederzeit mit der Fähre nach Mykonos oder Santorini, wo es ebenfalls tolle Städte gibt. Santorini (Oia und Fira) und Mykonos (Mykonos Stadt) sind toll (aber voll ), aber für mich persönlich nichts für einen kompletten Urlaub.
Alternativ könnte man noch Lesobos (hier die Stadt Molyvos) erwähnen